“Če bom v razmerju, bom še vedno svoboden ali pa ne bom v njem in me ne bo bolelo,” je razkril 63-letni igralec v intervjuju za New York Times, objavljenem v soboto, 22. junija.
“Preprosto sem svoboden. Če bom v razmerju, bom še vedno svoboden, ali pa me ne bo v njem in ne bom trpel,” je dejal Penn. “Ne čutim, da bi mi lahko romantika še kdaj zlomila srce.” Penn je bil pred tem med letoma 1985 in 1989 poročen z Madonno. Leta 1996 se je poročil z Robin Wright, s katero ima hčerko Dylan Frances Penn, 33 let, in sina Hopperja Jacka Penna, 30 let.
Po njuni ločitvi leta 2010 je se je leta 2020 poročil z avstralsko igralko Leilo George. Oktobra 2021 je Georgeova vložila zahtevo za ločitev, postopek pa je bil končan aprila 2022. Romantično so ga povezovali tudi s Charlize Theron, Scarlett Johansson in igralko Olgo Korotjajevo.
Med razmišljanjem o svojem ljubezenskem življenju se je dvakratni dobitnik oskarja spomnil primerov, ko “zjutraj najprej vidim oči, ki se sprašujejo, kaj bom naredil, da jih bom tisti dan osrečil. Le redko je to povratno.”
“V enem od mojih zakonov je bil hrup v ozadju dejansko tak kot življenje gospodinje z Beverly Hillsa ali neka druga stvar, imenovana Love Island. Niti ko nisem bil v sobi – tega ne govorim zato, da bi bil prikupen – sem umiral. Čutil sem, kako se mi krčijo srce in možgani,” je dejal. “To je bil napad.”
Penn je povedal tudi, da so mu “prijateljice iz ženskega sveta”, ki so “čudovite, čudovite osebe, čudovite s svojimi partnerji ali same”, pokazale, da “razmerja niso nujno dramatična ali izčrpavajoča” ter da ne mara več “drame v romancah” in da se izogiba “nepotrebni drami in obiskov bogov travme”.